"五時に夢中"というフレーズは、日本の俳句で常用される表現で、意味は「五時には、夢中になっています」という意味です。このフレーズは、特に季節の変わり目や夜が明ける直前の靜かな時間に、人々が夢中になっている狀態を表現しています。
"黒船"は、19世紀後半、アメリカのピエール・リーブランド船長が率いた、アメリカの船が日本に対して使用した通稱です。これらの船は、日本の國境を破り、日本に対する外國の影響を強めるための外交的な目的で日本に接近しました。
"特派員"は、特定の任務や目的で、特定の場所へ派遣される人々のことを指します。特に新聞やメディア関係の人だと、事件や事故の現場へ、または國際的な會議やイベントの場所へ派遣されることが多いです。
"歴代"は、過去の世代や人物の継続的な系列を指します。
そのため、"五時に夢中黒船特派員歴代"というフレーズは、日本の俳句の世界ではなく、メディア関係の用語で、過去に派遣された、黒船の事件やアメリカからの圧力に対応するために、日本へ派遣された特派員の系列を指しているようです。