吉田兼好（1283年－1350年），日本鎌倉時代末期至南北朝時代的著名歌人、隨筆家、僧侶，以其代表作《徒然草》聞名於世。他的性格複雜而多面，既有隱逸超脫的一面，也有對世俗的深刻洞察與批判。以下是對其性格特點的簡要分析：
吉田兼好早年曾仕於朝廷，但後來選擇出家為僧，追求一種隱逸的生活。他的性格中帶有明顯的厭世傾向，對世俗的榮華富貴持懷疑態度，認為人生無常，追求物質和權力的欲望是徒勞的。這種隱逸的性格在《徒然草》中表現得尤為明顯，他常常以旁觀者的視角審視人世間的種種現象，表現出一種超然物外的態度。
儘管吉田兼好選擇隱逸，但他並未完全脫離世俗。他對人性、社會、文化等方面有著深刻的洞察和批判。在《徒然草》中，他對當時的社會風氣、貴族生活、僧侶腐敗等現象進行了尖銳的批評，展現了他對世事的深刻理解和不妥協的批判精神。這種批判性思維使他的作品具有強烈的現實意義。
吉田兼好的性格中充滿了矛盾。他一方面追求隱逸，崇尚自然和簡樸的生活；另一方面，他又對世俗生活有著濃厚的興趣，對人情世故有著深刻的體察。這種矛盾性使他的作品既有哲理性的思考，又不乏對現實生活的細膩描寫。他的性格既有理性的一面，也有感性的一面，既有超脫的一面，也有入世的一面。
吉田兼好在《徒然草》中常常以幽默和機智的筆觸描寫生活中的瑣事，表現出他性格中輕鬆和詼諧的一面。他善於用簡潔的語言揭示深刻的道理，這種幽默感使他的作品既富有哲理，又不失趣味性。
吉田兼好的作品中常常流露出一種孤獨感。他對人生的無常和世事的變幻有著深刻的體悟，這種體悟使他在精神上顯得孤獨。他常常通過內省的方式反思人生，表現出一種深刻的哲學思考。
吉田兼好的性格是複雜而多面的，既有隱逸超脫的一面，也有對世俗的深刻洞察與批判。他的作品《徒然草》不僅展現了他對人生的深刻思考，也反映了他性格中的矛盾性和豐富性。他的思想與性格對後世產生了深遠的影響，成為日本文學史上一位獨特而重要的思想家與文學家。