蔣介石算命的故事在民間流傳甚廣，尤其涉及他早年經歷和命運轉折的傳說。其中最為人津津樂道的是他與算命先生的一段軼事。
據傳，蔣介石年輕時曾遇到一位算命先生，這位先生為他算了一卦，預言他未來將有大作為，甚至可能成為一國之主。算命先生還告訴他，他的命運與「水」密切相關，建議他多關注與水有關的機遇。蔣介石對此半信半疑，但後來他在政治生涯中確實多次因「水」而逢凶化吉。例如，1927年北伐戰爭中，他在長江一帶取得關鍵勝利，奠定了他在國民黨內的地位。
此外，蔣介石的八字也被後人分析過，認為他的命格中「官星」旺盛，適合從政。這些算命傳說雖然無法考證，但反映了民間對歷史人物的神秘化解讀。蔣介石本人對傳統文化和命理學說也有一定興趣，這可能進一步助長了這類故事的傳播。
需要注意的是，這些故事多為民間傳說，缺乏可靠的歷史依據，更多是人們對歷史人物的想像和附會。