雷歐·奧特曼與夢比優斯·奧特曼的挑戰通常出現在奧特曼系列的特攝劇或相關衍生作品中。雷歐是昭和系奧特曼中的一員，以格鬥技巧和堅韌的意志著稱；而夢比優斯則是平成系奧特曼，象徵著希望與未來。兩人之間的挑戰更多是出於訓練或劇情需要，而非真正的敵對關係。
在劇情中，雷歐作為前輩，常常以嚴格的訓練方式指導年輕的夢比優斯。例如，在《夢比優斯奧特曼》TV劇中，雷歐曾與夢比優斯進行過對戰訓練，目的是幫助夢比優斯提升戰鬥能力。雷歐的格鬥技巧和戰鬥經驗讓他成為夢比優斯成長道路上的重要導師。
這種挑戰不僅展現了雷歐的強大實力，也體現了奧特曼系列中代際傳承的精神。雷歐通過實戰訓練，幫助夢比優斯克服弱點，成長為更強大的戰士。這種設定既符合角色設定，也為觀眾呈現了精彩的戰鬥場面。